Gyermekkorom óta vágytam rá, hogy legyen egy vakrandim – árulta el Drew Barrymore egy talkshow-ban. Ugyan Az 50 első randi című filmben mindennap idegennek hitte szerelmét, Adam Sandlert, a való életben még nem tapasztalta meg a különleges kalandot. Mivel 2016-os válása óta nem találta meg a tökéletes férfit, úgy döntött, felregisztrál egy internetes társkeresőre.
A színésznő néhány férfival fel is vette a kapcsolatot, ám néhány üzenetváltás után mindből kiábrándult, így úgy döntött, törli magát a randioldalról és hagyományos módon keresi tovább a szerelmet.