Egy New York-i hotelben találkozott volt barátjával, Justin Longgal Drew Barrymore. A páros korábban két évig járt együtt, szakításuk után ment hozzá a színésznő Will Kopelmanhez, akitől két éve el is vált.
– Justin egyedül ment be a manhattani Lowell Hotelbe, de már ketten jöttek ki. Úgy tettek, mintha nem együtt lennének, mégis szikrázott köztük a levegő – mesélte egy szemtanú. Talán Drew felmelegíti a kapcsolatát Longgal, aki a Die Hard 4.0 című filmben Mattet alakította.