Elképesztően magas összegért, átszámítva 464 millió forintért kelt el az az eljegyzési festmény, amit Sisi ajándékozott Ferenc Józsefnek. Az egykori osztrák-magyar királynéról 1853-ban készült portrét a bécsi Dorotheum aukciós ház árverezte el becsült értékének ötszöröséért.
A fiatal bajor hercegnő a festményen mindössze 15 éves, és szülei nyári rezidenciája, a Possenhofen-kastély előtt ül lóháton. A 19. században egyáltalán nem volt megszokott, hogy egy hajadon tinédzsert lóháton ábrázoljanak. Mai szemmel ugyan semmi extravagáns nincs a képen, akkoriban viszont ez olyan volt, mintha Sisit fiatal amazonként ábrázolták volna. Az ötlet állítólag magának Sisinek a fejéből pattant ki, aki a festmény megszületése előtt pár hónappal kezdte el lovaglótanulmányait. Trénerei szerint született tehetség volt, hírnevére a lovas sportban későbbi eredményeivel rá is szolgált.
A festményt a kor két igen tehetséges művésze készítette, Karl Theodor von Piloty a hercegné portréját, Franz Adam pedig a lovat festette meg. Sisi az elkészült alkotást 1853 karácsonyán ajándékozta jegyesének, Ferenc Józsefnek, aki megszállottja volt felesége szépségének. A kép több mint hatvan évig lógott a császár ágya fölött a bécsi Hofburgban, egészen 1916-os haláláig, hogy mindennap megcsodálhassa. Az alkotás ezután lánya, Mária Valéria főhercegnő tulajdonába került, a festmény tehát 150 éven át a Habsburg-család birtokában volt. A Hofburgban jelenleg a kép másolata látható.
Történészek szerint a portré több mint festmény, az egykori királyné jellemrajza is egyben. Sisi házassága Ferenc Józseffel rengeteg lemondással, áldozattal és szabállyal járt. A kép viszont azt a környezetet ábrázolja, amiben az 1898-ban, 61. életévében meggyilkolt Sssi a szabadságát és nem utolsósorban önmagát élhette meg.