Hugh Hefner A Playboy újság alapítója annyi mindent zsúfolt életének 91 évébe, hogy az talán egy nemzedéknek is elég volna. A két világháborút, félelmetes meggazdagodást, válságokat, súlyos agyvérzést és tébolyult partikat túlélő sajtómogul békésen szenderült végső nyugalomra.
Hugh Hefner az egész életét szebbnél szebb nőkre építette, ennek pedig szinte egyenes következménye, hogy közel ezerrel ágyba is bújt, ezt pedig nem másnak, mint az első feleségének köszönheti. Mildred Williams, azaz Millie volt az első, gyerekkori szerelme, Hefner neki tartogatta magát, két éven át várt arra, hogy a lánnyal veszthesse el a szüzességét.
Kétéves „előjátékot” követően teljesedett be a szerelmük. – Szó szerint tartogattam magam neki, és az első éjszakánk után vallotta be, hogy már volt viszonya valakivel – mesélte Hefner. – Ez volt életem legmegsemmisítőbb pillanata, a nőm tapasztaltabb volt az ágyban, mint én. Onnantól kezdve mindig úgy éreztem, mintha egy másik férfi is lenne velünk az ágyban.
Mindezek ellenére a pár 1949-ben összeházasodott és született két gyermekük, de Millie árulása árnyékot vetett a kapcsolatukra… Nem kellett sokat várni, és a lány bűntudattól vezérelve engedélyt adott Hefnernek, hogy más nőkkel is lefeküdjön a házasságuk alatt, sőt a Playboy névválasztásában is közreműködött. Tíz évvel később aztán, 1959-ben véget ért a házasságuk, „Hef” szép sorjában megvette először a chicagói, majd a Los Angeles-i Playboy-villát, amin Playboy-modellekkel, a szeretőivel osztozott.
Őrült és legendás bulikat tartott, de egy kisebb stroke-ot követően úgy döntött, lassít a tempón. Feleségül vette az 1989-es Év Playmate-jét, a 26 éves Kimberley Conradot, aki kilenc év után elköltözött tőle, bár csak a szomszéd telekig ment, a válásra pedig csak a második gyermekük 18. születésnapját követően került sor. Hefner harmadik felesége ezt követően a hatvan évvel fiatalabb Crystal Harris lett 2012-ben, amikor Hef 86, a lány pedig 26 éves volt.
