Jesse James a vadnyugat leghírhedtebb banditája volt. Az amerikai polgárháborúban kezdte bűnözői karrierjét, amikor 17 évesen, 1864-ben csatlakozott Charles Quantrill ezredes szabadcsapatához. A déliekkel szimpatizáló társaság gátlástalanul használta fegyverét, és habozás nélkül gyilkolt, ha a helyzet úgy hozta.
Jesse a feljegyzések szerint meglehetősen forrófejű és meggondolatlan volt, míg a vele dolgozó fivére, Frank körültekintőbb és nyugodtabb. Ő a legendárium szerint kevesebbet is ölt. A háború végén a szövetségi erők hajtóvadászatot indítottak a társaság ellen. Kihirdették, hogy aki a csapatból önként feladja magát, elkerüli a kötél általi halált. Frank élt is a lehetőséggel, így szabadlábra helyezték, Jesse viszont bujkálni kezdett, de a bűnözést nem fejezte be, majd egy tűzharcban megsérült. „Könyörületből” elengedték, hogy otthon haljon meg, de a bűnüldözők pechjére felépült, és önállóan kezdett tevékenykedni. A híres Youngerekkel külön bandát alapított.
1866-ban kiraboltak egy bankot, ahonnan 60 ezer dollárt vittek magukkal. 1869-ben Gallitinban majdnem elkapták őket, ezért két évre visszavonulót fújtak. Ezután Iowában és Gallitinban követtek el rablásokat. Egy alkalommal Jesse egy istentiszteletet is félbeszakított, mondván, a bankot kirabolta, és jobb lenne, ha az emberek odamennének. Kansasben egy piacra tértek be fosztogatni, ahonnan úgy vágtáztak el lóháton, hogy közben a levegőbe lövöldöztek. 1873-ban kiraboltak egy vonatot, mert úgy hitték, hogy aranyrudakat és százezer dollárt szállít, de végül csak néhány ezer dollár lett az övék.
Az eddigre megyeszerte rettegett Jesse-t 1876-ban óriási veszteség érte. Northfieldben összefogtak ellenük és a hegyekbe kergették őket. Számos bűnözőt megöltek, a Younger testvéreket pedig elkapták. Jesse és Frank elmenekült, majd sokáig álnéven bujkáltak. Miután újra elkezdtek „dolgozni”, vérdíjat tűztek ki a fejükre. Az egyik embere, Robert Ford megegyezett a hatóságokkal, hogy büntetlenségért és tízezer dollárért likvidálja a bandavezért, majd meg is tette. 1882. április 3-án egy kocsmában hátulról fejbe lőtte.
Élt 34 évet, 6 hónapot és 28 napot. Egy gyáva áruló gazfickó lőtte le, aki nem érdemli meg, hogy nevét ideírják.